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2024 , Vol. 12 >Issue 4: 400 - 407

DOI: https://doi.org/10.3969/j.issn.2095-560X.2024.04.005

腈基功能化有机硅氧烷成膜添加剂的合成及其在NCM811/Li电池中的应用

  • 孙鸳鸳 1, 2, 3 ,
  • 吴海莹 1, 2 ,
  • 骆萱 1, 2 ,
  • 陈程 1, 4 ,
  • 闫晓丹 1, 4 ,
  • 郭佳丽 5 ,
  • 张灵志 , 1, 2, 4, †
展开
  • 1.中国科学院广州能源研究所,广州 510640
  • 2.中国科学技术大学,合肥 230026
  • 3.中国科学技术大学 纳米科学技术学院,江苏 苏州 215123
  • 4.广东省新能源和可再生能源研究开发与应用重点实验室,广州 510640
  • 5.东莞ATL新能源科技有限公司,广东 东莞 523808
† 通信作者：张灵志,E-mail：

作者简介：孙鸳鸳（1998-）,女,硕士研究生,主要从事锂离子电池电解液研究。张灵志（1969-）,男,博士,研究员,博士生导师,主要从事有机光电材料和纳米材料的设计和合成及其在电化学储能器件的应用研究。

收稿日期: 2023-10-08

  修回日期: 2023-11-25

基金资助

中国科学院科技服务网络计划（STS）东莞专项项目（20211600200331）

东莞市重点领域研发项目（20221200300112）

收起

Synthesis of Nitrile-Functionalized Organosiloxane as Film-Forming Additive for NCM811 Lithium-Ion Batteries

  • Yuanyuan SUN 1, 2, 3 ,
  • Haiying WU 1, 2 ,
  • Xuan LUO 1, 2 ,
  • Cheng CHEN 1, 4 ,
  • Xiaodan YAN 1, 4 ,
  • Jiali GUO 5 ,
  • Lingzhi ZHANG , 1, 2, 4, †
Expand
  • 1. Guangzhou Institute of Energy Conversion, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510640, China
  • 2. University of Science and Technology of China, Hefei 230026, China
  • 3. Nano Science and Technology Institute, University of Science and Technology of China, Suzhou 215123, Jiangsu, China
  • 4. Guangdong Provincial Key Laboratory of New and Renewable Energy Research and Development, Guangzhou 510640, China
  • 5. DongGuan Amperex Technology Ltd., Dongguan 523808, Guangdong, China

Received date: 2023-10-08

  Revised date: 2023-11-25

Copyright

版权所有 © 《新能源进展》编辑部
Fold

摘要

设计合成了一种腈基功能化有机硅氧烷化合物2-甲基-4-(1,1,3,3,3-五甲基二硅氧烷)丁腈（DSMCN）,研究其作为电解液添加剂在高能量密度高镍三元NCM811电池中的电化学性能。利用线性扫描伏安法（LSV）测试了DSMCN的氧化电位,考察了DSMCN添加剂对富镍三元NCM811电池的循环、倍率和高温等条件下的电化学性能。在25 ℃下,NCM811/Li电池在1 C倍率下循环200圈后,容量保持率由基础电解液的80.93%提升至94.89%;在55 ℃的高温下,容量保持率从59.52%提升至88.09%。电化学阻抗谱（EIS）、扫描电子显微镜（SEM）和X射线衍射（XRD）等测试发现,DSMCN化合物能够在NCM811电极表面参与形成更稳定、均匀致密的正极电解质界面膜,展现出更优的电化学动力学特征,降低了界面阻抗,有利于常/高温下电极/电解液界面的Li+ 扩散和电荷转移,从而提高了NCM811电池的电化学性能。

关键词： 有机硅; 腈; 电解液添加剂; 高镍NCM811正极

本文引用格式

孙鸳鸳 , 吴海莹 , 骆萱 , 陈程 , 闫晓丹 , 郭佳丽 , 张灵志 . 腈基功能化有机硅氧烷成膜添加剂的合成及其在NCM811/Li电池中的应用[J]. 新能源进展, 2024 , 12(4) : 400 -407 . DOI: 10.3969/j.issn.2095-560X.2024.04.005

Abstract

A nitrile-containing organodisiloxane compound 2-methyl-4-(1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxane) butanenitrile (DSMCN) was designed and synthesized as an efficient electrolyte additive for improving the electrochemical performance of high energy density NCM811 batteries. The oxidation potential of the compound was tested using linear scanning voltammetry (LSV), and the electrochemical performances of NCM811 cells with DSMCN additive, including the cycling, rate and high-temperature performance were investigated and compared with those with the base electrolytes without DSMCN. The results demonstrated that the capacity retention of NCM811/Li half cells at room temperature was improved from 80.93% of the base electrolyte to 94.89% after 200 cycles at 1 C, while the capacity retention at a high temperature of 55 ℃ was increased from 59.52% to 88.09%. Electrochemical impedance spectroscopy (EIS), scanning electron microscopy (SEM), and X-ray diffraction (XRD) tests revealed that DSMCN participates in forming a more stable, uniform, and dense cathode electrolyte interphase layer on the NCM811 electrode surface, which leads to improved electrochemical kinetics, reduced interfacial impedance, and enhanced Li+ diffusion and charge transfer at the electrode/electrolyte interface under both normal and high-temperature conditions, thereby improving the electrochemical performance of NCM811 batteries.

Key words： organosilicon; nitrile; electrolyte addictive; high-nickel NCM811 cathode

0 引言

21世纪锂离子电池（lithium ion batteries, LIBs）技术和产业有了突飞猛进的发展,由于电动汽车和大规模储能等新兴产业的蓬勃发展,全球对高能量密度和高安全性的锂离子电池的需求一直在稳步增长。为了满足下一代动力和储能电池系统的需求,电解液材料的研究在下一代电池的开发中发挥着关键作用,提高电池的能量密度、循环寿命,以及安全性能,并降低电池生产成本[1,2,3]。
稳定的电极-电解质界面（electrode electrolyte interface, EEI）设计和调控是提高电池电化学性能的关键,在商业电解液中掺入小剂量的功能性分子（如成膜添加剂、除酸、阻燃添加剂等）,被认为是提升电池性能最经济有效的方法之一。成膜添加剂可以有效改善高容量电极和电解液的相间稳定性,在负极和正极表面形成钝化层,其分别被称为负极固体电解质界面（solid electrolyte interface, SEI）膜和正极电解质界面（cathode electrolyte interface, CEI）膜。通过形成有效的固态电解质界面,电极材料和电解液之间的副反应可以得到有效抑制。目前主要的正极电解液添加剂有氟磷酸二甲酯（dimethyl fluorophosphate, DMFP）、三（三甲基硅烷）硼酸酯[tris(trimethylsiloxy)boron, TMSB]等[4,5],这些化合物可以提前氧化成膜,改善三元层状镍钴锰（NCM）氧化物（LiNixCoyMnzO2,其中x + y + z = 1）CEI膜的化学成分和结构性质,进而提高电池容量和循环等性能。
有机硅电解液材料因热稳定性优异、低温离子传导性能好、电导率高、无毒性、可燃性低等特点使其电化学稳定性高于碳酸盐类电解液[6]。YAN等[7]在有机硅电解液添加剂这方面开展了大量的研究,其中合成的有机硅胺系列化合物可在NCM622正极表面提前氧化形成更稳定的CEI膜,从而提高电池的容量和循环寿命;合成的有机硅硼酸酯系列化合物在NCM811正极表面上具有很好的成膜和吸酸作用[8];含有腈基（-CN）和环氧乙烷取代基的系列化合物,如[2-氰乙基-二（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]甲基硅烷等具有高介电常数和高氧化电位,在石墨负极材料上展现出优异的成膜性能及高压循环稳定性[9]。腈类化合物由于其强极性及抗氧化性使其成为锂离子电池高电压溶剂研究的重点,同时有机硅也可以用作正极的电解液添加剂,改善CEI膜从而延长电池循环寿命。其中高镍三元层状氧化物正极（如NCM811）具有能量密度高、循环性能好、价格适中等优异的综合性能,是目前锂离子电池中最具应用前景的一类正极材料,然而高能量密度NCM811电池的高温性能和安全性能是制约其大规模应用的技术瓶颈[10]。
本文以五甲基二硅氧烷与2-甲基-3-丁烯腈为反应原料,通过硅氢化加成反应,设计合成一种含腈基有机硅氧烷化合物2-甲基-4-(1,1,3,3,3-五甲基二硅氧烷)丁腈（DSMCN）,研究其作为电解液成膜添加剂应用于富镍三元NCM811正极电池,测试基础电解液和含DSMCN电解液添加剂的NCM811电池的常温和高温电化学性能,并对比研究其电化学动力和成膜机制。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

2-甲基-3-丁烯腈（上海梯希爱试剂公司）和五甲基二硅氧烷（北京华威锐科试剂公司）蒸馏后备用。基础电解液（上海枭源能源科技有限公司）为1 mol/L的LiPF6溶液,溶剂为碳酸乙烯酯（ethylene carbonate, EC）、碳酸二甲酯（dimethyl carbonate, DMC）、碳酸甲乙酯（ethyl methyl carbonate, EMC）（体积比为1∶1∶1）,隔膜为Celgard 2400微孔聚丙烯薄膜（美国,Celgard）。NCM811（新乡天力锂能股份有限公司）、N-甲基吡咯烷酮（N-methylpyrrolidone, NMP）（上海阿拉丁试剂公司）、乙炔黑导电剂、聚偏氟乙烯（polyvinylidene difluoride, PVDF）黏结剂（深圳微锋电子公司,电池级）、锂片（天津中能锂业有限公司）、氯铂酸（陕西开达化工有限责任公司）为商业购买,直接使用。
采用液体核磁共振波谱仪（nuclear magnetic resonance, NMR）（德国,Bruker,AVANCE III 400）表征化合物结构,在Super 12201750手套箱[米开罗那（上海）工业智能科技股份有限公司]中制备电池,采用CHI660E电化学工作站（上海辰华仪器有限公司）进行循环伏安（cyclic voltammetry, CV）扫描测试,采用场发射扫描电镜（scanning electron microscope, SEM）（日本,Hitachi,S-4800）表征极片形貌。

1.2 化合物DSMCN的合成

在室温下,依次向50 mL三颈圆底烧瓶中加入12.77 g 2-甲基-3丁烯、22.25 g 1,1,3,3,3-五甲基三硅氧烷、5 mg氯铂酸催化剂和3 mL异丙醇。随后,在氩气氛围下,将混合物加热至90 ℃并搅拌反应48 h。反应结束后,冷却体系进行减压蒸馏,得到无色透明液体产物,即2-甲基-4-(1,1,3,3,3-五甲基二硅氧烷)丁腈（DSMCN）,其气相色谱（gas chromatograph, GC）纯度为99.06%,沸点为75 ℃。反应最终收率为66.41%。DMSCN的1H-NMR、13C-NMR和29Si-NMR谱图如图1所示。
Fig. 1 1H-NMR (a), 13C-NMR (b), and 29Si-NMR (c) spectra of DSMCN

图1 DSMCN的1H-NMR（a）、13C-NMR（b）和29Si-NMR（c）谱图

1.3 NCM811电极片的制备

将活性物质NCM811、黏结剂PVDF与导电剂乙炔黑以质量比85∶9∶6混合搅拌均匀后加入一定量NMP作溶剂,磨细成均一浆料均匀涂覆于铝箔表面,用鼓风烘箱于60 ℃烘干12 h后通过辊压机进行滚压并切成直径14 mm电极片。电极片在110 ℃真空烘箱中烘干过夜,置于手套箱中待用。

1.4 电解液的配置

在手套箱中进行电解液的配制,空白对照组的基础电解液是商用的烷基碳酸酯电解液,而实验组电解液是由基础电解液加入质量分数为2%的DSMCN（如无特殊说明,后文均指质量分数）混合均匀后备用。

2 结果与讨论

2.1 合成路线

以1,1,3,3,3-五甲基二硅氧烷的硅氢键与2-甲基-3-丁烯腈的双键进行硅氢化加成反应,得到目标产物DSMCN[10,11],合成路线如图2所示。
Fig. 2 Synthesis route of DSMCN

图2 DSMCN的合成路线

2.2 DSMCN的氧化电位

根据前线分子轨道理论,分子的最高占据分子轨道（highest occupied molecular orbital, HOMO）能量越高,则越容易失去电子,越易被氧化。分别计算DSMCN和电解液溶剂（EC、DMC、EMC）的HOMO能级,如图3（a）所示。EC、DMC、EMC、DSMCN的HOMO能级分别为 -8.705、-8.532、-8.498、-7.392 eV。显然DSMCN在所有电解液溶剂分子中具有最高的HOMO能级,表明DSMCN可以优先在正极表面氧化成膜。为了验证理论计算的结果,通过线性扫描伏安法（linear sweep voltammetry, LSV）测定电解液的氧化电位来评估不同电解液的电化学稳定性。如图3（b）所示,基础电解液在4.6 V开始出现响应电流,表明开始氧化,而加有2% DSMCN的电解液的氧化峰提前至4.3 V,与上述基于密度泛函理论（density functional theory, DFT）计算结果一致,表明DSMCN能够被优先氧化[8,12-15]。
Fig. 3 (a) HOMO energy levels of EC, DMC, EMC, and DSMCN obtained from DFT calculations; (b) LSV curves of different electrolytes

图3 （a）DFT计算得到的EC、DMC、EMC、DSMCN的HOMO能级;（b）不同电解液的LSV曲线

为深入了解DSMCN在电池循环过程中对CEI膜形成的作用,对基础电解液和含2% DSMCN电解液的NCM811/Li半电池进行CV测试并进行对比分析。如图4所示,电压扫描范围为3.0 ~ 4.3 V,从低电位到高电位的氧化还原峰分别对应于从六方相H1到单斜相M（H1/M）、从单斜相M到六方相H2（M/H2）和从六方相H2到六方相H3（H2/H3）的相转变[7]。在第1圈循环伏安法扫描过程中,由于两种电解液和电极界面处存在浓度梯度,均使锂电池内部发生了不同程度的极化,其中基础电解液氧化还原峰的电位差为0.481 V,而含2% DSMCN电解液的电位差为0.407 V。第1圈的扫描消耗了部分电解液,并在电极与电解液之间形成了CEI膜,减小了极化[15]。此外,通过第2 ~ 4圈的CV扫描曲线可知,含DSMCN的电池可逆性相对于基础电解液有较好的提升[7]。
Fig. 4 CV curves of NCM811/Li half-cells with base electrolyte (a) and electrolyte containing 2% DSMCN (b)

图4 基础电解液（a）和含有2% DSMCN电解液（b）的NCM811/Li半电池的CV曲线

2.3 电池循环性能

为考察DSMCN对NCM811/Li半电池循环性能的影响,测试了不同质量分数、不同温度、不同倍率下的DSMCN在NCM811电池上的性能。电池充放电截止电压为3.0 ~ 4.3 V,电流密度设置为0.1 C活化3圈,0.2 C活化2圈,0.5 C活化2圈,随后以1 C倍率电流长循环。图5（a）展示了具有不同DSMCN含量的NCM811/Li半电池在1 C下循环200次的循环性能。可以看出,基础电解液的NCM811/Li电池初始放电比容量为171.62 mA∙h/g,在经过200次循环后容量保持率为82.56%;而含有1%、2%、5% DSMCN电解液的NCM811/Li半电池分别表现出183.23、188.08和182.77 mA∙h/g的初始放电比容量,200圈循环后容量保持率分别为80.93%、94.89%、94.79%。
Fig. 5 (a) Cycling curves and coulombic efficiency of NCM811/Li cells under different conditions: (a) base electrolyte and electrolytes containing 1%, 2%, and 5% DSMCN at room temperature; (b) base electrolyte and electrolyte containing 2% DSMCN at 55 ℃; (c) base electrolyte and electrolyte containing 2% DSMCN after 500 cycles at room temperature

图5 不同条件下的NCM811/Li电池的循环曲线和库伦效率：（a）常温下基础电解液和1%、2%、5% DSMCN电解液;（b）55 ℃下基础电解液和2% DSMCN电解液;（c）常温下基础电解液和2% DSMCN电解液循环500圈

显然,含有2% DSMCN的NCM811/Li半电池具有最佳的循环性能。由于DSMCN衍生的CEI膜对NCM811颗粒的保护作用,添加不同量的DSMCN后,NCM811/Li电池的循环稳定性可以提升。值得注意的是,1% DSMCN由于添加量不足,导致由DMSCN衍生出的CEI膜不完整,使得容量没有较大的提升,而含2%与5%的DSMCN对NCM811/Li电池循环性能提升较大。基于成本考虑,选择添加2% DSMCN进行后续研究（如无特殊说明,后文2% DMSCN电解液代指基础电解液添加2% DMSCN）。图5（c）是NCM811/Li电池在1 C下循环500圈的循环性能测试曲线。基础电解液的电池在500圈循环后的放电比容量只剩下99.22 mA∙h/g,容量保持率为57.78%,而用2% DSMCN电解液的电池循环500圈后,放电比容量为149.69 mA∙h/g,容量保持率提升至79.62%,表明DMSCN添加剂有利于提升NCM811/Li电池的循环稳定性。
除此之外,还探究了DSMCN添加剂对NMC811/Li电池高温循环性能的影响,如图5（b）所示。在55 ℃高温下,电池充、放电时电化学极化增强,造成容量严重衰减,其中基础电解液的NCM811/Li电池循环200圈后容量保持率仅为59.52%,而2% DMSCN电解液的NCM811/Li电池容量保持率则为88.09%,较基础电解液有着大幅提升。在55 ℃高温下DSMCN能形成更均匀的CEI膜,会显著减小电池内部的极化,从而提高NCM811电池的高温循环稳定性。
为评估DSMCN对NCM811/Li电池倍率性能的影响,测试了其在0.1 ~ 10 C的放电性能。如图6所示,随着电流密度的增大,电池容量显著降低。在10 C的电流密度下,基础电解液电池放电比容量仅有88.1 mA∙h/g,而含2% DSMCN电解液的NCM811/Li电池则为145.6 mA∙h/g,远高于基础电解液电池的放电比容量,表明添加DSMCN能够有效提高NCM811/Li电池的倍率性能[8]。
Fig. 6 Rate performance of base electrolyte and electrolyte containing 2% DSMCN in NCM811/Li half cell

图6 基础电解液和2% DSMCN电解液的NCM811/Li半电池的倍率性能

2.4 交流阻抗分析

为了探究NCM811/Li电池在循环过程中,基础电解液和含2% DSMCN电解液对其阻抗性能的影响,对0.1 C活化3圈和循环200圈后的NCM811/Li电池进行电化学阻抗谱（electrochemical impedance spectroscopy, EIS）分析。如图7所示,相较于基础电解液,采用2% DSMCN电解液的NCM811/Li电池在0.1 C活化3圈后展现出更低的界面阻抗（RCEI）,表明DSMCN添加剂在NCM811与电解液的界面处形成的CEI膜具有更低的界面阻抗和更高的Li+ 传输性能,可以减小电池极化,从而提升电池性能[16]。
Fig. 7 Impedance spectra of NCM811/Li cells with base electrolyte and electrolyte containing 2% DSMCN after three cycles of activation at 0.1 C (a) and after 200 cycles at 1 C (b)

图7 基础电解液和2% DMSCN电解液的NCM811/Li电池在0.1 C活化3圈后（a）和1 C循环200圈后（b）的阻抗图

2.5 NCM811电极的容量-电压曲线

图8为NCM811/Li电池在不同电解液下循环的容量-电压曲线。由图8（a）可知,电池充电曲线的电压平台都在上升,而放电曲线的电压平台则在降低,表明循环过程中电池内阻不断增加。同时,与基础电解液相比,2% DSMCN电解液可以明显减缓循环过程中充电电压的升高及放电电压下降的趋势,200圈循环后的电压平台没有明显变化[图8（b）]。这表明含有添加剂的电池在循环过程中内阻比基础电解液要小得多。这与图7的阻抗谱图变化结果相吻合[17,18]。
Fig. 8 Charge-discharge curves of NCM811/Li cells at different cycle numbers in base electrolyte (a) and electrolyte containing 2% DSMCN (b)

图8 NCM811/Li电池在基础电解液（a）和2% DSMCN电解液（b）中不同循环圈数的充放电曲线

2.6 电极界面形貌与组成

为进一步探究DMSCN对NCM811/Li电池的作用,对循环500圈后的NCM811进行形貌表征,如图9所示。
Fig. 9 SEM images after 500 cycles of the NCM811 electrodes: (a, b) base electrolyte; (c, d) electrolyte containing 2% DSMCN

图9 NCM811极片循环500圈后SEM扫描极片的形貌：（a、b）基础电解液;（c、d）2% DSMCN电解液

可以看到,基础电解液的NCM811/Li电池循环后的NCM811颗粒破裂明显[图9（a、b）],部分沉积物沉积在NCM811颗粒表面,形成不均匀的CEI膜,这是由于H2/H3相变过程中初级颗粒的各向异性收缩和膨胀引起的,导致NCM811材料的结构退化。此外,微裂纹会加剧电解液的渗透[19,20]。而2% DSMCN电解液的NCM811/Li电池循环500圈后NCM81颗粒形貌保持较为完好[图9（c、d）]。

2.7 电极界面材料结构分析

为了揭示DSMCN对NCM811层状材料结构的影响,对循环100圈后NCM811进行X射线衍射（X-ray diffraction, XRD）测试,表征其晶体结构的变化。如图10所示,可以得到这些衍射峰属于层状六边形α-NaFeO2结构的R3m空间群[21]。与循环前电极相比,由于氧原子之间的排斥作用,NCM811的（003）峰向低角度偏移。此外,充放电时电极内部应力增加,晶面将被重新排列,层状相发生变化。除此之外,两个相邻过渡金属离子之间的距离减小,循环电极的（101）峰偏移到比未循环的NCM811更高的角度,在基础电解液中循环的NCM811电极表现出比含DSMCN的电解液中的循环电极更显著的位移,表明基础电解液中循环时NCM811电极的微观结构发生了更严重的变化[22]。
Fig. 10 (a) XRD patterns of NCM811 electrodes before and after 100 cycles; (b, c) localized enlargements

图10 （a）循环前及循环100圈后的NCM811极片的XRD图;（b、c）局部放大图

3 结论

设计合成了腈基功能化的有机硅氧烷化合物DSMCN,考察了其作为电解液添加剂在常温和高温条件下对NCM811电极的电化学性能的影响。结果表明,在基础电解液中添加2% DSMCN能明显改善NCM811电极的常温及55 ℃高温循环性能。电化学机理研究表明,与基础电解液相比,DSMCN添加剂在电池循环过程中能够在正极表面形成均匀致密的CEI膜,即使在55 ℃高温循环时也能维持NCM811正极的完整性,进而提高了电池的容量保持率。此外,DSMCN添加剂生成的CEI膜可以抑制电解液副反应,减小阻抗和充放电电极极化,提高锂离子传输速率,因此DSMCN电解液添加剂在NCM811电池中应用具有更好的电化学动力学性能。

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